טובי יאנג, עיתונאי מוערך בלונדון, מחליט לעשות את זה בניו - יורק. הוא מהגר ל"תפוח הגדול" ומתמנה לעורך במגזין הנוצץ "וניטי פייר". תוך זמן קצר מכיר יאנג את ניו - יורק כמו את כף ידו. הוא יודע מי נגד מי, למי כדאי לחייך ואת מי אפשר לרמוס. אלא שהעניינים לא מתגלגלים כפי שתיכנן: הוא מפוטר מעכשיו לעכשיו מה"וניטי פייר", נאסר עליו להיכנס לבר האופנתי ביותר בניו - יורק, אף אישה לא מסכימה לצאת איתו - מרצונה החופשי או אפילו תמורת כסף. "איך לאבד חברים ולהרחיק אנשים" הוא סיכומן של חמש שנים, בהן עבד יאנג בעבודות שונות - החל מתפקידו כעורך במגזין נוצץ וכלה בעבודה מזדמנת כבובת ניסוי לצעצועי מין אינטראקטיביים. חוויותיו מתקבצות לספר מרתק, ניו יורקי מאוד, המעביר את רוח העיר. טובי יאנג הוא עיתונאי ששבר שיא עולמי בלהיות מפוטר משורה של כתבי - עת יוקרתיים, ביניהם "הטיימס" "הגארדיאן" ועוד. כיום הוא חי בלונדון.