בסקינד גדל בשכונת נוה שאנן בחיפה, למד בתיכון עירוני ג' והיה חבר בתנועת המחנות העולים. החל את שירותו הצבאי בגרעין נח"ל לקיבוץ אילות ובהמשך שירת בחיל האוויר.
נשוי ואב לשלושה ילדים ומתגורר כיום בנס ציונה.