חיי הרווקות בהחלט מוצאים חן בעיני אורלנדו קסנו. הוא מאמין בעבודה קשה, ומנצל את ההנאות הקטנות היכן שהוא מוצא אותן. כל זה נגמר כשהרומן שלו עם המנכ"לית המפולפלת, איזבל ספייסר, מסתיים בתוצאה מפתיעה במיוחד... לאורלנדו עצמו אולי לא הייתה דמות אב, אבל הוא מתכנן להיות הורה טוב לילד שלו. עם זאת, כישורי הפיתוי המפורסמים שלו לא מספיקים כדי לגרום לאיזבל, אשת הקריירה העצמאית, להתחתן איתו. זאת משום שהיא דורשת ממנו משהו שהוא מעולם לא עשה: עליו להתמודד עם העבר שלו אם הוא רוצה שיהיה להם עתיד...