השופט חיים כהן – לשעבר ממלא מקום נשיא בית-המשפט העליון ושר המשפטים ושנים רבות היועץ המשפטי לממשלה – הוא מן האישים הדגולים בחברתנו. עתה, משפרש מעבודתו בשירות המדינה, הוא משוחח עם מיכאל ששר על שופטים ומושבעים, המשפט בשטחים, השיפוט הרבני וכן על פסקי-דין חשובים שבכתיבתם נטל חלק, כגון האח דניאל, משפחת שליט, ד"ר סובלן ואל-ארד. כמו כן הוא מגלה את דעתו בעניינים מרכזיים העומדים תדיר על סדר יומנו, ובהם עונש מוות, המתת חסד, ביטחון המדינה, מיהו יהודי ומקומו של המשפט העברי בחוקי המדינה.
חיים כהן מעלה זיכרונות מעבודתו ופגישותיו עם דוד בן-גוריון, חיים וייצמן, משה שרת, לוי אשכול, נחום גולדמן, יצחק בן-צבי, זלמן שזר ואישים רבים אחרים ומשרטט קווים לדמותם של עמיתיו שופטי בית-המשפט העליון.
בפרקי הפתיחה של הספר מציב חיים כהן "יד ושם" ליהדות גרמניה שנכחדה בשואה ולקהילות ליבק והמבורג שבהן גדל. הוא מספר בפרוטרוט על המהפך שחל בחייו האישיים, שראשיתם אורתודוקסיה חרדית ואחריתם חילוניות גמורה ואפילו אפיקורסות.
מיכאל ששר, עיתונאי ומבקר ספרות, שימש – בין השאר – יועצו של נשיא המדינה פרופסור אפרים קציר, עוזרו של משה דיין (בהיותו שר הביטחון) וקונסול ישראל בניו-יורק. ספרו ישעיהו ליבוביץ על עולם ומלואו – שיחות עם מיכאל ששר (גם כן בהוצאת "כתר"), הבנוי במתכונת דומה לספר זה, זכה בהצלחה רבה. חיים כהן שופט עליון הוא ספרו השישי.