למונטי היו חיי כלב מאושרים: הוא יצא לטיולים ארוכים עם הבעלים שלו, אנתוני, רדף אחרי כלבי פאג שמנמנים ואפילו ניהל סכסוך עתיר נביחות עם הרוטוויילר השכן.
העימותים עם הכלב התוקפני הובילו את אנתוני למסקנה שהגיע זמנה של שיחה משמעותית מלב אל כלב, על הדברים שהופכים את מונטי לכלב טוב או רע.
מאותו רגע, ובכל טיול, ניהל אנתוני עם הכלב דיונים פילוסופיים כבדי משקל, תוך שהוא נעזר בתורותיהם של סוקרטס, קאנט, אפלטון ואחרים. הכלב השיב והשניים תהו יחדיו: מהו מעשה מוסרי?
האם יש לנו באמת רצון חופשי?
ומתי, אם בכלל, זה בסדר להשתין על פנס רחוב?
פילוסופיה כפי שלימדתי את הכלב שלי הוא מסע פילוסופי מחכים ומשעשע, שתחילתו בסיור בגינות ציבוריות וסופו שאלות חשובות ומהותיות, כמו מי מבין השניים באמת יודע מהי הדרך הנכונה ביותר לחיות את חייו.
אנתוני מקגאוון כתב עשרות ספרי פרוזה למבוגרים ולילדים וזכה בפרסים ספרותיים. ספרו פילוסופיה כפי שלימדתי את הכלב שלי תורגם לשפות רבות.