פריחת השירה העברית בספרד היא תופעה מדהימה על פי כל קנה מידה. היהודים בחצי האי האיברי היו מיעוט שהופלה לרעה גם בתקופות הטובות ביותר. קבוצה לא גדולה של אנשי רוח יהודים בחרה ליצור בשפה העברית, שפה שאפילו לא כל היהודים שלטו בה על בורייה. נדיר מאוד ששירה גדולה נכתבת בשפה שנייה. השירה הלטינית הגדולה נעלמה עם נפילת רומא. השירה העברית של ספרד, שירה שבשיאה אינה נופלת ממיטב שירת אירופה, נכתבה על ידי אנשים שעברית לא הייתה שפת אמם."תור הזהב" של השירה העברית בספרד המוסלמית תם עם חורבן הקהילות בידי המואחידון. לאחר שקיעה ממושכת זכתה השירה לתחייה מחודשת ומפתיעה במחצית השנייה של המאה השלוש עשרה. החשוב במחולליה היה טדרוס בן יהודה הלוי אבולעאפיה (1247 - אחרי I300). בן למשפחה מיוחסת בטולידו, בירת קסטיליה הקתולית, היה טדרוס שנים הרבה בן לוויתם ומשוררם של "שרים" ומוכסים יהודים של מלכי קסטיליה, עד שנעשה הוא עצמו "שר" וחוכר מיסים בחצר המלכות. "גן המשלים והחידות", אוסף שיריו הגדול, מכיל למעלה מאלף שירים, כמעט כולם שירי חול בסגנון הקלאסי של שירת "תור הזהב". הם משקפים את חיי "האצולה" היהודית הטולידאנית בתהפוכותיהם, כמו גם את קורות חייו הסוערים של המשורר.