שירי הִסְתַּיְּגוּת נכתבו בגיל 22, במהלך טיול של חצי שנה במזרח אסיה, ומעט אחרי שובו של אורן דינלטון לארץ.
השירים מתארים תנועה בין חוויות רוחניות של חיבור לנשגב ובין נטייה עמוקה לפילוסופיה אקזיסטנציאליסטית. שני הקודקודים הללו, הקצוות, מלווים את הספר לכל אורכו בנושאים שונים: אמונה, בדידות, זוגיות ואמת.
המבוא לספר הוא הערת אגב שנכתבה על ידי המחבר בדיעבד, אך היא מייצגת את הליבה של הספר. ההסתייגות היא החופש להיות כל דבר: להחזיק באמונה באלוהים, לנטוש אותה, להסכים לאבסורד הקיומי שבחיי האדם, לחוות בדידות עמוקה, לשוב לטבע ולחוויות נשגבות וכן הלאה.